Ête là gì? Tính chất và những ứng dụng quan trọng

Định nghĩa Ether hay Ête

Ête hay ê-te, ê te, ete có thể là:
Trong hóa học, ête là các hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát R₁-O-R₂, trong đó R₁ và R₂ là các nhóm ankyl. Trong đa số sách mới hiện hành, chất này có tên là ete.
Trong vật lý, ête là môi trường giả định phi vật chất, được tưởng tượng để cố gắng lý giải các hiện tượng điện từ học theo quan điểm của cơ học cổ điển.

Bài này nói về ete như là một lớp chung các hợp chất hữu cơ.

Ete hay ête là tên gọi chung cho một lớp hợp chất hữu cơ trong đó có chứa nhóm chức ête — nguyên tử oxy liên kết với hai (được thay thế) nhóm ankyl. Một ví dụ điển hình là dung môi và thuốc gây tê điêtyl ête (êthoxyêtan, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃).

Các cấu trúc tương tự

Không phải mọi hợp chất có công thức R-O-R’ đều là các ête. Ête không nên nhầm lẫn với các lớp hợp chất hữu cơ sau có cùng một công thức cấu trúc tổng quát R-O-R’.

Các hợp chất vòng thơm như furan trong đó nguyên tử oxy là một phần của vòng thơm.
Các hợp chất trong đó một trong số các nguyên tử cacbon tiếp ngay sau nguyên tử oxy được liên kết với oxy, nitơ hay lưu huỳnh:
Các este R-C(=O)-O-R
Các axêtal R-CH(-O-R)-O-R
Các aminal R-CH(-NH-R)-O-R
Các anhyđrit R-C(=O)-O-C(=O)-R

Các ête bậc nhất, bậc hai, bậc ba

Các thuật ngữ “ête bậc nhất”, “ête bậc hai” và “ête bậc ba” đôi khi được sử dụng và nó chỉ tới nguyên tử cacbon ngay sau nguyên tử oxy của ête. Trong ête bậc nhất thì nguyên tử cacbon này chỉ được nối với một nguyên tử cacbon khác, như trong điêtyl ête CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃. Ví dụ về ête bậc hai là điisoprôpyl ête (CH₃)₂CH-O-CH(CH₃)₂ và ví dụ về ête bậc ba là đi-tert-butyl ête (CH₃)₃C-O-C(CH₃)₃.
Đimêtyl ête, ête bậc nhất, ête bậc hai và ête bậc ba.

Các polyête

Polyête là các hợp chất có nhiều hơn một nhóm ête. Trong khi thuật ngữ này nói chung đẻ chỉ tới các polyme như polyêtylen glycol và polyprôpylen glycol, các hợp chất thấp phân tử như các ete lon-đôi khi cũng có thể được gọi như thế.

Tổng hợp

R-OH + R-OH → R-O-R + H₂
Phản ứng trực tiếp này cần các điều kiện mạnh (nhiệt và xúc tác acid) và thông thường không được áp dụng trong thực tế. Các điều kiện như thế có thể phá hủy các cấu trúc nhạy cảm của một số nhóm chức. Tồn tại một số phương pháp nhẹ nhàng hơn để sản xuất ête
R-O^– + R-X → R-O-R + X^–
Phản ứng này gọi là tổng hợp ête Williamson. Nó bao gồm việc xử lý rượu gốc với các base mạnh để tạo ra anion ankoxide, tiếp theo là thêm một lượng vừa đủ hợp chất béo chứa nhóm thế thích hợp (R-X). Các nhóm thế thích hợp (X) bao gồm iodide, bromide hay sulfonat. Phương pháp này chỉ cho kết quả tốt nhất đối với các nguyên tử cacbon bậc nhất, do các nguyên tử cacbon bậc hai sẽ tham gia phản ứng khử E2 khi tiếp xúc với các anion ankoxide gốc sử dụng trong phản ứng. Các ête gốc aryl có thể được điều chế theo phản ứng tổng hợp ête Ullmann.
R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂ (xúc tác acid)

Tính chất hoá học

Cấu trúc của điêtyl ête peroxide dạng polyme
Ête là các hợp chất có phản ứng hóa học rất kém. Chúng chỉ bị thủy phân trong những điều kiện rất mạnh chẳng hạn đốt nóng với BF₃ hay đun sôi trong HBr. Các acid vô cơ chứa halôgen thấp phân tử khác, chẳng hạn HCl cũng sẽ chia cắt các ête, nhưng rất chậm. Chỉ có HBr và HI là có thể chia cắt chúng với tốc độ nhận thấy được.
Các ête có thể phản ứng như là các base Lewis. Ví dụ, điêtyl ête tạo ra phức chất với các hợp chất của bo, chẳng hạn như triflorua bo điêtyl êterat F₃B:O(CH₂CH₃)₂.
Các êpoxide, hay các ête vòng trong các vòng ba thành viên, là rất dễ bị tổn thương trước các tấn công kiểu ái lực hạt nhân (nucleophil) và chúng phản ứng theo cách này.
Các ête bậc nhất và bậc hai với nhóm CH ngay sau nguyên tử oxy của ête dễ dàng tạo ra các peroxide hữu cơ có khả năng gây nổ cao (ví dụ điêtyl ête peroxide) khi có mặt oxy, ánh sáng và kim loại cũng như các tạp chất alđêhít). Vì lý do này các ête như điêtyl ête và THF thông thường không nên sử dụng làm dung môi trong các quy trình công nghiệp.
Ete có thể được dùng làm nhiên liệu
R-O-R’ + O₂ -> CO₂ + H₂
Điều này quan trọng vì các vùng/quốc gia có khí hậu lạnh như Alaska(Hoa Kỳ) hoặc Nga, Canada, hay các bang từ Washington đến Maine( Hoa Kỳ) thường xuyên có nhiệt độ thấp trong mùa đông.
Ether có thể được khử thành hydrocarbon:
R – O – R’ + 2H₂ -> R-H + R’-H + H₂O (t^o, p, xúc tác Mo-Ni hoặc Co-Mo trên nền γ-alumina)

Thuộc tính vật lý

Các phân tử ête không thể tạo ra các liên kết hiđrô với nhau, vì thế kết quả là chúng có điểm sôi tương đối thấp khi so sánh với các ancol tương tự. Các ête là không ưa nước hơn nhiều so với các este hay amit với cấu trúc tương tự.

Danh pháp

Trong hệ thống danh pháp IUPAC, các ête được đặt tên theo nguyên tắc chung “ank-oxy-ankan”, ví dụ CH₃-CH₂-O-CH₃ là mêtoxyêtan. Nếu ête là một phần của các phân tử phức tạp hơn thì nó được miêu tả như là gốc thay thế ankoxy, vì thế -OCH₃ có thể coi như là nhóm “mêtoxy-“. Tên gọi kiểu hai nhóm ankyl và chèn thêm “ête”, ví dụ “êtyl mêtyl ête” trong ví dụ trên đây, là cách gọi thông thường.

Các ête quan trọng

Êtylen oxide (epoxide), là ête vòng nhỏ nhất:
Đimêtyl ête, chất đẩy trong các bình xịt:
Điêtyl ête, một dung môi thông dụng có điểm sôi thấp:
Đimêtoxyêtan, dung môi có điểm sôi cao:
Điôxan, ête vòng có điểm sôi cao:
THF, một ête vòng, một trong các ête phân cực đơn giản nhất được sử dụng làm dung môi:
Anisol (mêtoxybenzen), thành phần chính của tinh dầu hồi:
Các ête vòng hoa (crown), các polyête vòng được sử dụng như là các chất xúc tác chuyển pha:
Polyêtylen glycol, polyête thẳng, được sử dụng trong mỹ phẩm: